CHESHVAN SUPPLEMENT 2:
A related syntactic ambiguity:  Gen 9:24 (22-25) 

וַיַּ֗רְא חָ֚ם אֲבִ֣י כְנַ֔עַן אֵ֖ת עֶרְוַ֣ת אָבִ֑יו  … וַיִּ֥יקֶץ נֹ֖חַ מִיֵּינ֑וֹ וַיֵּ֕דַע אֵ֛ת אֲשֶׁר⁠־עָֽשָׂה⁠־ל֖וֹ בְּנ֥וֹ הַקָּטָֽן׃ וַיֹּ֖אמֶר אָר֣וּר כְּנָ֑עַן עֶ֥בֶד עֲבָדִ֖ים יִֽהְיֶ֥ה לְאֶחָֽיו׃  

Ham, the father of Canaan, saw his father's nakedness… Noah awoke from his wine, and he knew what his younger/youngest son had done to him. He said, "Cursed be Canaan; a servant of servants will he be to his brothers."

The Drunkenness of Noah. Creator: Tiarini, Alessandro (1577-1668)

https://www.gettyimages.com/detail/news-photo/the-drunkenness-of-noah-private-collection-artist-tiarini-news-photo/1175738860

וַיַּ֗רְא חָ֚ם אֲבִ֣י כְנַ֔עַן אֵ֖ת עֶרְוַ֣ת אָבִ֑יו  …(כד) וַיִּ֥יקֶץ נֹ֖חַ מִיֵּינ֑וֹ וַיֵּ֕דַע אֵ֛ת אֲשֶׁר⁠־עָֽשָׂה⁠־ל֖וֹ בְּנ֥וֹ הַקָּטָֽן׃

“Ham, the father of Canaan, saw his father's nakedness… Noah awoke from his wine, and he knew what his younger son* had done to him.”

(*alhatorah.org footnote:  “According to the order in the list of sons mentioned in verse 18, Cham was not Noach's younger* son, leading Rashi to instead understand "הַקָּטָן" to mean: "small in stature", unworthy.” *ST: this comment would be more intelligible with  “youngest.” Most commentators take Ham to be the younger brother of one of his brothers, either Shem or Japhet, but not to be the youngest son. For Rashi, the birth order is Japhet, Ham, Shem)

Kogut notes that the referent of the possessive pronominal suffix in “his son” is ambiguous:^[1]
(1)  if it’s Noah, then the son is Ham (as per Rashi). READING A

(2) if it’s “Ham, father of Canaan”,  then the son is Canaan (as per Ibn Ezra).  READING B

A partial selection of sources follows.

Genesis Rabbah 36:7

וַיִּקֶּץ נֹחַ מִיֵּינוֹ (בראשית ט, כד), נִתְפָּרֵק יֵינוֹ מֵעָלָיו.

 וַיֵּדַע אֵת אֲשֶׁר עָשָׂה לוֹ בְּנוֹ הַקָּטָן, בְּנוֹ הַפָּסוּל, הֲדָא הוּא דִכְתִיב (מלכים א ח, סד): כִּי מִזְבַּח הַנְּחשֶׁת קָטֹן מֵהָכִיל וגו'. וַיֹּאמֶר אָרוּר כְּנָעַן עֶבֶד עֲבָדִים יִהְיֶה לְאֶחָיו, חָם חָטָא וּכְנַעַן נִתְקַלֵּל, אֶתְמָהָא, רַבִּי יְהוּדָה וְרַבִּי נְחֶמְיָה, רַבִּי יְהוּדָה אָמַר לְפִי שֶׁכָּתוּב (בראשית ט, א): וַיְבָרֶךְ אֱלֹהִים אֶת נֹחַ וְאֶת בָּנָיו, וְאֵין קְלָלָה הֲוָה בִּמְקוֹם בְּרָכָה, לְפִיכָךְ וַיֹּאמֶר אָרוּר כְּנָעַן. רַבִּי נְחֶמְיָה אוֹמֵר כְּנַעַן רָאָה וְהִגִּיד לְחָם, לְפִיכָךְ תּוֹלִין אֶת הַקְּלָלָה בַּמְקֻלָּל. אָמַר רַבִּי בֶּרֶכְיָה הַרְבֵּה צַעַר נִצְטַעֵר נֹחַ בַּתֵּבָה שֶׁלֹא הָיָה לוֹ בֵּן קָטָן שֶׁיְשַׁמְּשֶׁנּוּ, אָמַר לִכְשֶׁאֵצֵא אֲנִי מַעֲמִיד לִי בֵּן קָטָן שֶׁיְשַׁמְּשֵׁנִי, כֵּיוָן שֶׁעָשָׂה לוֹ חָם אוֹתוֹ מַעֲשֶׂה, אָמַר אַתָּה מָנַעְתָּ אוֹתִי מִלְּהַעֲמִיד לִי בֵּן קָטָן שֶׁיְשַׁמְּשֵׁנִי, לְפִיכָךְ יִהְיֶה אוֹתוֹ הָאִישׁ עֶבֶד לְאֶחָיו שֶׁהֵן עֲבָדִים לִי.

Translation, based on sefaria.org

"And Noah awoke from his wine (Gen 9:24)": he was sobered from his wine.

'And knew what his youngest [qatan] son had done to him.'– his worthless son, as you read, 'Because the brazen altar that was before Ad-nai was too small [qatan] to receive the burnt-offering, etc.' (I Kings 8:64). And He said: Cursed be Canaan, a servant of servants he will be to his brother.” (Genesis 9:25): Ham sinned and Canaan was cursed. This is strange! Rabbi Yehudah said: Since it is written, 'And God blessed Noah and his sons' (Gen. 9:1), and there cannot be a curse where a blessing has been given. Consequently, he said: Cursed be Canaan. Rabbi Nehemiah explained: It was Canaan who saw it [in the first place] and informed them, therefore the curse is attached to him who did wrong. Rabbi Berekiah said: Noah grieved very much in the Ark that he had no young son to wait on him, and declared, ‘When I go out I will beget a young son to do this for me.’ But when Ham acted thus to him, he exclaimed, ‘You have prevented me from begetting a young son to serve me, therefore that man [your son] will be a servant to his brethren!’

The midrash presumes Reading A: “Ham sinned and Canaan was cursed.”

Rashi

Rashi’s understanding is not stated explicitly, but emerges from his explanation of הַקָּטָֽן in Gen 9:24, following the midrash: Reading A.

בנו הקטן – בנו הפסול והבזוי, כמו: הנה קטן נתתיך בגוים בזוי אתה מאד (עבדיה א׳:ב׳)

Translation via alhatorah.org: The unworthy and despicable one, as (Obadiah 1:2; see also Jeremiah 49:15) “For, behold, I make thee (קטן) small among the nations, and despised among men” (See Genesis Rabbah 36:7).

For Rashi, following the midrash qatan  describes stature and value, rather than age. This is likely because Rashi does not view Ham as the youngest of Noah’s sons. 

+Note: Rashi on Gen 9:22:
וירא חם אבי כנען – יש מרבותינו אומרים: כנען ראה והגיד לאביו,א לכך הוזכר על הדבר ונתקלל.

Ibn Ezra A

וייקץ נח – הכתוב לא גלה מה נעשה. והעושה היה כנען. וכן היה כי חם ראה ולא כסהו כאשר עשו אחיו, רק גלה הדבר (בראשית ט׳:כ״ב), ושמע כנען, ולא נדע מה עשה.

 וטעם בנו הקטן – לעד, כי כן הוא אומר: ובני חם כוש ומצרים ופוט וכנען (בראשית י׳:ו׳). גם ו״ו בנו – שב אל חם הנזכר על כן קולל כנען (בראשית ט׳:כ״ה). והאומרים: שקילל נח את בן בנו בעבור שבירך אלהים את בניו (בראשית רבה ל״ו:ז׳), זה דרך דרש.

AND NOAH AWOKE. Scripture does not reveal what was done to Noah. Be that as it may, Canaan was the culprit. The sequence of events was as follows: Ham saw his father's nakedness and unlike his brothers did not cover him. On the contrary, he revealed what he saw. Canaan heard that Noah was lying naked in his tent and did something to Noah. However, the Bible does not tell us what he did to him. The meaning of the verse and (Noah) knew what his youngest son had done unto him is proof that Canaan was the culprit, for we read, And the sons of Ham: Cush, and Mizraim, and Put, and Canaan (Gen. 10:6). Furthermore, the “his” in “his youngest son” refers to Ham, who is previously mentioned. That is why Noah cursed Canaan. The one who says that Ham was the culprit, and that Canaan was cursed because Noah did not want to curse his son (Ham) because God had blessed Noah's sons (= Genesis Rabbah 36:7), is indulging in Midrash.

Reading B

Ibn Ezra B

הנה כתוב: שם חם ויפת (בראשית י׳:א׳). והנה אם אמרנו כי הגדול יפת הוא, או שם, הנה לעולם חם האמצעי. והאומר: כי יפת הגדול, ובעבור כבוד שם הזכירו הכתוב בתחלה, אם כן, למה הזכיר חם שהוא רע לפני יפת הגדול. והאומר: כי פירוש הקטון – בזוי, כמו: הנה קטון נתתיך (עבדיה א׳:ב׳), איננו פשט, כי הנה קטן פירוש במספר. והנכון בעיני: שחם ראה ולא חדש מעשה, רק כנען עשה דבר, והכתוב הסתירו, ואין לנו לפרש ולחפש בדרך סברא לדבר דברים על נביא גדול, אולי אינם אמת. ופירוש: בנו הקטן – בן חם הקטן, וכן כתוב: ובני חם כוש ומצרים ופוט וכנען (בראשית י׳:ו׳). גם בן הבן יקרא בן, כמו: ואנת בריה בלטשצר (דניאל ה׳:כ״ב), כי אויל מרודך היה בן נבוכדנצר כי מלכותו נפסקה במות בלשצר, וירמיה אמר: ועבדו הגוים האלה אותו ואת בנו ואת בן בנו (ירמיהו כ״ז:ז׳). וכן אמר: ויהיו לו ולבניו לעבדים (דברי הימים ב ל״ו:כ׳) – בנו ובן בנו. ואשר יחזק זה הפירוש: כי העושה קלל, כי אלו היה העושה חם, איך קלל בנו.

Reading B

R. Joseph Caro

מי בנו הקטן? ואם תאמר חם, והלא לעולם אמצעי במניין ואפילו למניין תולדותיו שרגילין למנות הצעיר כצעירתו? אלא זה כנען בן חם, שהוא קטן שבאחיו, שנאמר: ופוט וכנען (בראשית י׳:ו׳). וזהו בנו הקטן – בן האיש הנזכר למעלה דהיינו חם. וא״ת כיון שחם לא חטא, אמאי לא בירכו נח כמו שבירך שם ויפת? וי״ל לפי שלא נהג בו כבוד לכסותו כמו אחיו. (פענח רזא כ״י אוקספורד אופ׳ 103 בשם כך פי׳ ה״ר יוסף קרא)

Reading B;
Note: when R. Caro says of Ham, “ואם תאמר חם, והלא לעולם אמצעי במניין”, the wording likely points to the ambiguity in Gen 10:21: whether one thinks Japeth is eldest, or Shem is eldest, either way, Ham is the middle son

Bekhor Shor

וידע את אשר עשה לו בנו הקטן – יש מפרשים: חם שלא כסהו, ואף על פי שהוא האמצעי, קורא לו קטן, לשון פסול וגרוע. ויש מפרשים: בנו הקטן של חם שדברנו ממנו למעלה, וזהו כנען, שהוא בנו הקטן של חם שגילהו, דכתיב: ובני חם כוש ומצרים ופוט וכנען (בראשית י׳:ו׳). והוא מקרא סתום, כי אף משם ויפת דיבר למעלה. אך הקללה מפרשת שקללו יותר מכולם. ולי נראה שיש לפרש: בנו הקטן של נח, שהוא שם, שנתאמץ במצוה יותר מכולם, שלא תתמה למה נתן לו ברכה לקטן יותר מן הגדול. ואמר שהוא ידע הכבוד ואת הטובה שעשה לו.

Bekhor Shor notes the ambiguity here and probably alludes to the ambiguity in Gen 10:21, in saying that Ham is the middle son and Shem is the youngest son. He brings both the version of  Reading A that we’ve seen–Ham, son of Noah; and Reading B–Canaan, son of Ham; and concludes with a variation of READING A– “his youngest son” refers to Shem son of Noah, and “what he did” is the positive act of covering his father.

RADAK

אשר עשה לו בנו הקטן – אם נאמר כי על חם אמר, יהיה פירוש הקטן – הפחות, כי חם לא היה קטן בשנים לפי זכרונם בכל מקום, ומה שעשה לו, שהלך והגיד לאחיו ולא כסה ערותו, אם כן למה קלל כנען? ראה בנבואה כי רע יהיה הוא וזרעו עד עולם. ולא קלל חם, לפי שהאל ברכו, כמו שאמר: ויברך אלהים את נח ואת בניו (בראשית ט׳:א׳) ולא ראה לקלל מה שברך האל. וכן פרשו רבותינוא ז״ל (בראשית רבה ל״ו) וכן אמרו: חם חטא וכנען מתקלל? אלא לפי שברכו האל, אמר, לא תנוח קללה במקום ברכה. ויש מהם שאמרו: כי כנען ראה תחלה והגיד לחם לפיכך תלה הקלקלה במקולקל. ומהם אמרו: כי כנען סרסו ובנו הקטן אומר על כנען כי בן בנו יקרא בנו והיה הקטן מבני חם.

READING A, citing Midrash Genesis Rabbah.

R. BAHYA

וידע את אשר עשה לו בנו הקטן – חם היה הקטן שבבניו והיאך הוא אומר ארור כנען, היה לו לקלל את חם שהיה בעל המעשה, ומה שלא קללו מפני שני טעמים. האחד שלא היה אפשר לקלל את חם לפי שהקב״ה ברכו כבר, שנאמר ויברך אלהים את נח ואת בניו, והשני שאילו קלל את חם לא היה מזיק כי אם לגופו אבל לא היה מזיק לזרעו, וע״כ רצה לקלל כנען שהיה בנו בכורו של חם שאם יוליד אחר כן אלף בנים כל זרעו יהיה בכלל הקללה. ומ״ש הכתוב ובני חם כוש ומצרים ופוט וכנען שנראה כי כנען היה הקטן שבכולן, זה היה אחר הקללה שנתן לכל אחיו מעלה עליו, לפיכך הזכירו באחרונה. והראיה שהיה כנען בכורו של חם, הוא אמרו וירא חם אבי כנען, וכבר אמר למעלה וחם הוא אבי כנען, אבל ודאי בעת המעשה הזה לא היה לו לחם זרע אחר כי אם כנען לבדו, והנה הוא בכורו

READING A, with a variation: Noah saw what his youngest son, Ham, had done, and therefore cursed Ham’s oldest son, Canaan.

IBN CASPI

וידע את אשר עשה לו בנו הקטן – יש מפרשים: חם שלא כסהו, ואף על פי שהוא האמצעי, קורא לו קטן, לשון פסול וגרוע. ויש מפרשים: בנו הקטן של חם שדברנו ממנו למעלה, וזהו כנען, שהוא בנו הקטן של חם שגילהו, דכתיב: ובני חם כוש ומצרים ופוט וכנען (בראשית י׳:ו׳). והוא מקרא סתום, כי אף משם ויפת דיבר למעלה. אך הקללה מפרשת שקללו יותר מכולם. ולי נראה שיש לפרש: בנו הקטן של נח, שהוא שם, שנתאמץ במצוה יותר מכולם, שלא תתמה למה נתן לו ברכה לקטן יותר מן הגדול. ואמר שהוא ידע הכבוד ואת הטובה שעשה לו. וידע את אשר עשה לו בנו הקטן – כבר קדם לנוא 1 כי הנמצא והמציאות סוג כולל לאי זה מקרה שיהיה.2 ולכן יקרא ממציא אי זה מקרה שיהיה ׳עושה׳ ו׳פועל׳ ו׳בורא׳, ובכלל בכל לשון שאתה שומע.3 וכן בדבור חיצוני או פנימי כמו המעשה בידים.4 והנה כתו׳ ״בדבר י״י שמים נעשו״ (תהלים ל״ג:ו׳), וכן הענין בלעז, וגם בספרי הפילוסופים כתו׳ תמיד כי המחשבות אשר בנפש הם פעולות ומעשים לה, כל שכן שפעולות הלשון יקראו מעשיות. ולכן אמר השם לנחש: ״כי עשית זאת״ (בראשית ג׳:י״ד)5 וכן על יוסף: ״אותי השיב על כני ואותו תלה״ (בראשית מ״א:י״ג),6 ובכלל כל פֹעַל וכל שמושב פָעַל.7 אם [כן]ג נכון אמרו הֵנָה על חם ״אשר עשה״ במה שכתב לנו נותן התורה שראה והגיד כאילו רבעו וסרסו יחד או אם צחק והלעיג.8 וכל זה מבואר בעברי ובהגיון. ואולם בנו הקטן רומז אל חם והוא קטן בערך אל שם ואין הכרח בהגיון שיהיה היותר קטן משלשתן.9 מצורף לזה כי ׳קטן׳ תאר גנאי, כמו ׳נער קטן׳, כל שכן כי יאמר לקטן הנפש, כטעם ״הנה קטן נתתיך בגוים״10 (ירמיהו מ״ט:ט״ו).11 ודרך התורה לתאר האדם בשם שבח ובשם גנאי.12

R. Naftali Herz Wessely

בנו הקטן – לפי הפשט לא היה חם הקטן שבבני נח. ויתפרש ״הקטן״ כמו ״הנה קטן נתתיך בגוים, בזוי אתה מאד״.4 וכן ״קטן וגדול שָׁם הוא, ועבד חפשי מאדוניו״.5 וככה ״בנו הקטן״ הבזוי שבבניו. וכן אמרו במדרש6 ״בנו הקטן, בנו הפסול. הה״ד ׳כי מזבח הנחשת אשר לפני ה׳ קטן מהכיל את העולה׳⁠ ⁠״ וגו׳. ואל תתמה על ראייתם מפסוק זה, שמלת קטן בו על הקטנות והניחו הכתובים שהבאנו שמפורש בהם קטן על הבזיון והשפלות. כי הם לא אמרו ״בנו הבזוי״, כי בעצמו לא היה בזוי וראוי היה לכבוד. אבל קלקל ונתקלקל זרעו ונפסל מכבודו, וזהו ״בנו הפסול״. על כן הסתייעו ממקרא ״כי מזבח הנחשת״ וגו׳ שדרש עליו ר׳ יוסי שמדבר על מזבח הנחשת שעשה משה, וכאדם האומר לחברו ננס פלוני ופסול לעבודה וכמו שמזבח של משה כשר היה, ועתה נפסל״.7 כן חם עשר היה ועתה נעשה קטן.

R. Yitzchak Shemuel Reggio (Yashar)

בנו הקטן – זה חם שהיה הקטן שבבני נח, וכן משמע מכנוי בנו שבלי ספק שב אל נח הנזכר בפסוק, ועכ״ז נתקלל כנען לפי שגם הוא עשה את המעשה הזה כמו שהוכחנו, ועוד מטעם אחר שאבאר בסמוך:

R. David Zvi Hoffmann

בנו הקטן – מכאן שחם היה הצעיר שבבני נח.1 הסדר: שם חם ויפת,2 ניתן להסביר בנקל — שם הוא החשוב שביניהם, חם עומד בניגוד אליו ועל שם להתגבר עליו, ואילו יפת הוא המתווך ביניהם.

GENESIS 9:24

24 וַיִּ֥יקֶץ נֹ֖חַ מִיֵּינ֑וֹ וַיֵּ֕דַע אֵ֛ת אֲשֶׁר־עָ֥שָׂה־ל֖וֹ בְּנ֥וֹ הַקָּטָֽן׃

FURTHER READING:

SEE: “Cursing Canaan” in alhatorah.org.

COMPARE:

https://www.thetorah.com/article/noah-ham-and-the-curse-of-canaan-who-did-what-to-whom-in-the-tent 

Noah, Ham and the Curse of Canaan: Who Did What to Whom in the Tent? A new solution to why Canaan (not Ham) was cursed. Prof. Rabbi David Frankel